ソフトウェア仕様書はいつまでに書くの？

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ソフトウェア仕様書とか、プログラム設計書などの設計ドキュメントはいつ作成したらいいのか？という変な質問をよく受けます。質問者が聞きたいのは、先にプログラムを作成して、後から設計ドキュメントを作ってもいいのか？ということだと思います。

設計ドキュメントをいつ作成したらいいのかを考えることは、そのドキュメントは「いつ」「誰のために」役立つドキュメントなのかということがはっきりさせることです。
プログラムコードを書く人が設計ドキュメント無しでコードをかけるのなら、そのドキュメントはコードを書く前には必要ありません。　一方、テストを実施する人はその設計ドキュメントがないとテスト設計できないのなら、設計ドキュメントはテスト設計の前に必要です。

一般的なケースでは、設計ドキュメント無しで作成されたプログラムを、テストするのに、後から作成されたドキュメントをよりどころにしてテスト設計することは意味が無いでしょうから、結局のところ、ちゃんとしたテストを実施するためには、プログラムを書く前に設計ドキュメントを仕上げなければなりません。

仕事で作成するドキュメントは必ず「誰かが」「何らかの目的」で読むはずです。誰がどんな目的でこのドキュメントを利用するのかが判れば、いつドキュメントを作成したらいいのか簡単に答えがでるでしょう。